Según una fuente anónima, el equipo de la cantante mantuvo conversaciones urgentes para desarrollar una estrategia en caso de que la estrella se viera envuelta en una investigación criminal relacionada con su ex novio. Además, sus asistentes discutieron si debía comentar públicamente sobre el arresto ocurrido el 27 de diciembre de 1999, tras un tiroteo en Manhattan que dejó a Natanya Rubin y otras dos personas heridas.

Para resumir, Jennifer pasó 14 horas en la cárcel después de ser arrestada junto con Combs y su guardaespaldas. La policía encontró un arma en el auto en el que huyeron de la escena del tiroteo. López fue liberado después de unas horas, pero Combs, su guardaespaldas y el rapero Jamal Barrow fueron acusados. Más tarde, Combs y su guardaespaldas fueron absueltos, mientras que Barrow fue declarado culpable de posesión ilegal de un arma. En ese momento, hubo rumores de que Barrow asumió la culpa por P. Diddy.